UJIAN AKHIR SEMESTER

Nama             : Febe Eunike E

Nim               : A1C111047

Matakuliah    : Kimia Bahan Alam
Kredit            : 2 SKS
Dosen            : Dr. Syamsurizal, M.Si

Hari/Tanggal  : Selasa, 17 Desember 2013 s/d 31 Desember 2013

Sifat ujian open book, diposting paling lambat tanggal 31 desember (jamnya tidak tau jadi usahakan sebelumnya sudah diposting), dikumpul dalam bentuk print out ditanggal yg sama dengan terakhir posting (31 desember)

              SOAL UJIAN AKHIR SEMESTER KIMIA BAHAN ALAM

     1.  Temukan dua senyawa alkaloid yang berisomer satu sama lain. Tuliskan struktur  lengkap dan sumber darimana kedua senyawa tersebut ditemukan (link, referensi dsb). 

        2. (a.) usulkan teknik isolasi dan pemurnian kedua senyawa yang berisomer tersebut.

            (b.) Jelaskan alasan dan pemilihan pelarut untuk ekstraksi/pemurnian/isolasi tersebut.

     3. Usulkan tahap-tahap biosintesis kedua senyawa tersebut dengan reaksi-reaksi kimia organik. Jelaskan  dasar  referensinya (sumber,link)

        4. Tentukan bagaimana cara mengelusidasi struktur lengkap dari kedua senyawa tersebut.

  JAWABAN UJIAN AKHIR SEMESTER KIMIA BAHAN ALAM

     1.   Menurut saya dua senyawa alkaloid yang berisomer satu sama lain, disini saya mengambil salah satu golongan alkaloid yaitu alkaloid Quinolin, dimana Alkaloid Quinolin itu ialah Alkaloid yang memiliki struktur inti quinolin dihasilkan dari tanaman cinchona (kina). Alkaloid yang tergolong quinolin diantaranya quinin, quinidin, Sinchonin, dan Sinchonidin. Alkaloid cinchona saat ini merupakan satu-satunya kelompok alkaloid quinolin yang memiliki efek terapeutik. Cinchonin yang merupakan isomer dari cinchonidin merupakan ”alkaloid orang tua” dari semua seri alkaloid quinin. Quinin dan isomernya yaitu quinidin merupakan 6-metoksicinchonin.

     

       STRUKTUR QUINOLIN

     Jadi disini saya mengambil senyawa QUININ dan SINKONIN  yang berisomer satu sama lain.

       Kedua senyawa tersebut berasal dari tanaman cinchona ( kina)

       Struktur Tumbuhan Kina

     Struktur Quinin ( kinin)
 

      

                                         
                 Struktur sinkonin

                 
                                           
      Sumber :

        http://jurnalilmiahfarmasi.blogspot.com/2010/10/identifikasi-alkaloid.html

          http://indonesiakimia.blogspot.com/2011/05/antibiotik-kina.html       

http://id.swewe.com/word_show.htm/?68906_1&Sinkonin   

         LaporanAkhir-Difusi-Teknologi-Ekstraksi-Kinin-dan-Sinkonin-Dari-Produk-   Samping          lndustri-Kina-dan Sintesis-Turunannya.pdf.

       
    2. a.  Disini Teknik  isolasi dan pemurnian kinin dan sinkonin dr literatur yg sy baca dengan menggunakan bahan baku produk samping (alkaloid sisa) dari industri kina.

1.      . Isolasi dan pemurnian Kinin ( Quinin)
 

         b. isolasi dan Pemurnian Sinkonin

 

 

2b.  alasan dan pemilihan pelarut untuk ekstraksi/pemurnian/isolasi tersebut

      Seperti yang kita ketahui bahwa salah satu sifat alkaloid adalah Alkaloid dalam bentuk bebas tidak larut dalam air, tetapi larut dalam kloroform, eter dan pelarut organik lainnya yang bersifat relative non polar. Kuinon mudah larut dalam pelarut lemak (btk glikosida : sedikit larut dalam air) , dan akan terekstraksi bersama-sama dengan      karotenoid dan klorofil . Dapat terpisah dengan Kromotografi.   Kinin terdapat dalam bentuk garamnya, antara lain kinin HCl, sulfat, dihidroklorida, bisulfat, dan glukonat Kinin dapat diubah menjadi
bentuk sinkonidin yang dapat digunakan untuk katalis reaksi enantioselektif. karena Kinin adalah suatu senyawa berupa mikrokristal berwarna putih, tidak berbau, sedikit larut dalam air, sangat mudah larut dalam alkohol sedangkan Sinkonin sedikit larut dalam air dan lebih mudah larut dalam alkohol, jadi pelarut yang di pakai pun seperti NaOH yang mudah larut didalam alkohol dan disesuaikan dengan sifat kinin dan sinkonin.

    sumber : http://farmasipoltekkestasikmalaya2013.blogspot.com/2013/05/alkaloid.html

              Pendahuluan-kinin-sinkonin-dan-sinkonidin.pdf ( digilib.itb.ac.id )

         LaporanAkhir-Difusi-Teknologi-Ekstraksi-Kinin-dan-Sinkonin-Dari-Produk-   Samping          lndustri-Kina-dan Sintesis-Turunannya.pdf.

   3. Biosintesis ke dua senyawa tersebut.

      Biosintesis quinin dan sinkonin