Nikotin dengan rumus molekul C10H14N2,
merupakan komponen aktif
farmakologis yang utama dari
tembakau, Nikotiana tabacum. Nikotin adalah suatu alkaloid dengan nama kimia 3-(1-metil-2-pirolidil)
piridin. Saat diekstraksi dari daun tembakau,
nikotin tak berwarna,
tetapi segera menjadi coklat ketika bersentuhan dengan udara. Sifat
fisik dari nikotin adalah Cairan berminyak yang higroskopik, bercampur dengan
air baikdalam bentuk basa bebas atau dalam bentuk garamnya. Mempunyai duasistem
cincin nitrogen: satu adalah piridin dan yang lain adalah pirolidin,sehingga
dapat dikelompokkan dalam alkaloid piridin maupun pirolidin.
Pada biosintesis nikotin, cincin pirolidin
berasal dari asam amino ornitin dan cincin piridin berasal
dari
asam
nikotinat
yang ditemukan dalam tumbuhan tembakau. Gugus amina yang
terikat pada ornitin digunakan
untuk membentuk cincin
pirolidin dari nikotin.
BERIKUT BIOSINTESIS ALKALOID PADA NIKOTIN :
2. BIOSINTESIS ALKALOID PADA KAFEIN
STRUKTUR KAFEIN
Kafeina atau lebih
populernya kafein, ialah senyawa alkaloid xantina berbentuk kristal dan berasa
pahit.
Biosintesis Kafein
PERMASALAHAN :
1. Pada Biosintesis Alkaloid pada nikotin, dapat dilihat pada senyawa ornitin terjadi reaksi
deaminasi ( penghilangan gugus amin ) setelah itu terbentuk gugus
aldehida ( -COH ),
Bagaimanakah proses pembentukan gugus aldehida tersebut ?
Bagaimanakah proses pembentukan gugus aldehida tersebut ?
2. pada Biosintesis Alkaloid pada Kafein, darimana gugus metil yang berasal dari 7-metil xanthosine kemudian ke Theobromin sehingga terbentuklah struktur senyawa kafein, karena saya masih bingung bagaimana pergantian gugus fungsi tersebut menjadi gugus metil, mohon penjelasannya.trimakasih
baik lah saya akan menjawab pertanyaan anda yang nomor 1
BalasHapusBiosintesis alkaloid mula-mula didasarkan pada hasil analisa terhadap ciri struktur tertentu yeng sama-sama terdapat dalam berbagai molekul alkaloid. Alkaloid aromatik mempunyai satu unit struktur yaitu ß-ariletilamina. Alkaloid-alkaloid tertentu dari jenis 1- benzilisokuinolin seperti laudonosin mengandung dua unit ß-ariletilamina yang saling berkondensasi’ Kondensasi antara dua unit ß-ariletilamina tidak lain adalah reaksi kondensasi Mannich. Dengan reaksi sebagai berikut :
Menurut reaksi ini, suatu aldehid berkondensasi dengan suatu amina menghasilkan suatu ikatan karbon-nitrogan dalam bentuk imina atau garam iminium, diikuti oleh serangan suatu atom karbon nukleofilik ini dapat berupa suatu enol atau fenol.
Dari percobaan menunjukkan bahwa ß-ariletilamina berasal dari asam-asam amino fenil alanin dan tirosin yang dapat mengalami dekarboksilasi menghasilkan amina. Asam-asam aminom ini, dapat menyingkirkan gugus-gugus amini (deaminasi oksidatif) diikuti oleh dekarboksilasi menghasilkan aldehid. Kedua hasil transformasi ini yaitu amina dan aldehid.
Reaksi utama yang mendasari biosintesis senyawa alkaloid adalah reaksi mannich antara suatu aldehida dan suatu amina primer dan sekunder, dan suatu senyawa enol atau fenol. percobaan menunjukkan bahwa ß-ariletilamina berasal dari asam-asam amino fenil alanin dan tirosin yang dapat mengalami dekarboksilasi menghasilkan amina. Asam-asam aminom ini, dapat menyingkirkan gugus-gugus amina (deaminasi oksidatif) diikuti oleh dekarboksilasi menghasilkan aldehid. Kedua hasil transformasi ini yaitu amina dan aldehid.Komponen integral dari reaksi Mannich, selain amina dan karbonil senyawa, adalah carbanion , yang memainkan peran Nukleofil dalam penambahan nukleofilik pada ion yang terbentuk oleh reaksi amina dan karbonil. Reaksi Mannich dapat dilanjutkan baik intermolecularly dan intramolecularly.
BalasHapus