Nama : Febe Eunike E
Nim : A1C111047
Matakuliah : Kimia Bahan Alam
Kredit : 2 SKS
Dosen : Dr. Syamsurizal, M.Si
Hari/Tanggal : Selasa, 17 Desember 2013 s/d 31 Desember 2013Kredit : 2 SKS
Dosen : Dr. Syamsurizal, M.Si
Sifat ujian open book, diposting paling
lambat tanggal 31 desember (jamnya tidak tau jadi usahakan sebelumnya sudah
diposting), dikumpul dalam bentuk print out ditanggal yg sama dengan terakhir
posting (31 desember)
SOAL UJIAN AKHIR SEMESTER KIMIA BAHAN ALAM
1. Temukan dua senyawa alkaloid
yang berisomer satu sama lain. Tuliskan struktur lengkap dan sumber darimana
kedua senyawa tersebut ditemukan (link, referensi dsb).
2. (a.) usulkan teknik isolasi dan
pemurnian kedua senyawa yang berisomer tersebut.
(b.) Jelaskan alasan dan
pemilihan pelarut untuk ekstraksi/pemurnian/isolasi tersebut.
3. Usulkan tahap-tahap biosintesis
kedua senyawa tersebut dengan reaksi-reaksi kimia organik. Jelaskan dasar
referensinya (sumber,link)
4. Tentukan bagaimana cara
mengelusidasi struktur lengkap dari kedua senyawa tersebut.
JAWABAN UJIAN AKHIR SEMESTER KIMIA BAHAN ALAM
1. Menurut
saya dua senyawa alkaloid yang berisomer satu sama lain, disini saya mengambil
salah satu golongan alkaloid yaitu alkaloid Quinolin, dimana Alkaloid Quinolin
itu ialah Alkaloid yang memiliki struktur inti quinolin dihasilkan dari tanaman cinchona
(kina). Alkaloid yang tergolong quinolin diantaranya quinin, quinidin,
Sinchonin, dan Sinchonidin. Alkaloid cinchona saat ini merupakan satu-satunya
kelompok alkaloid quinolin yang memiliki efek terapeutik. Cinchonin yang merupakan isomer
dari cinchonidin merupakan ”alkaloid orang tua” dari semua seri alkaloid quinin.
Quinin dan isomernya yaitu quinidin
merupakan 6-metoksicinchonin.
STRUKTUR QUINOLIN
Jadi
disini saya mengambil senyawa QUININ dan SINKONIN yang berisomer satu sama lain.
Struktur
Tumbuhan Kina
Struktur
Quinin ( kinin)
Struktur sinkonin
Sumber :
2. a. Disini Teknik isolasi dan pemurnian kinin dan sinkonin dr literatur yg sy baca dengan menggunakan bahan baku produk samping (alkaloid sisa) dari industri kina.
Kedua senyawa tersebut berasal dari
tanaman cinchona ( kina)
Struktur sinkonin
Sumber :
http://id.swewe.com/word_show.htm/?68906_1&Sinkonin
LaporanAkhir-Difusi-Teknologi-Ekstraksi-Kinin-dan-Sinkonin-Dari-Produk- Samping lndustri-Kina-dan Sintesis-Turunannya.pdf.
2. a. Disini Teknik isolasi dan pemurnian kinin dan sinkonin dr literatur yg sy baca dengan menggunakan bahan baku produk samping (alkaloid sisa) dari industri kina.
1. .
Isolasi dan pemurnian Kinin ( Quinin)
2b. alasan dan pemilihan
pelarut untuk ekstraksi/pemurnian/isolasi tersebut
Seperti yang kita ketahui bahwa salah satu sifat alkaloid adalah Alkaloid dalam
bentuk bebas tidak larut dalam air, tetapi larut dalam kloroform, eter dan
pelarut organik lainnya yang bersifat relative non polar. Kuinon mudah larut dalam pelarut
lemak (btk glikosida : sedikit larut dalam air) , dan akan terekstraksi
bersama-sama dengan karotenoid dan klorofil .
Dapat terpisah dengan Kromotografi. Kinin
terdapat dalam bentuk garamnya, antara lain kinin HCl, sulfat, dihidroklorida,
bisulfat, dan glukonat Kinin dapat diubah menjadi
bentuk sinkonidin yang dapat digunakan untuk katalis reaksi enantioselektif. karena Kinin adalah suatu senyawa berupa mikrokristal berwarna putih, tidak berbau, sedikit larut dalam air, sangat mudah larut dalam alkohol sedangkan Sinkonin sedikit larut dalam air dan lebih mudah larut dalam alkohol, jadi pelarut yang di pakai pun seperti NaOH yang mudah larut didalam alkohol dan disesuaikan dengan sifat kinin dan sinkonin.
bentuk sinkonidin yang dapat digunakan untuk katalis reaksi enantioselektif. karena Kinin adalah suatu senyawa berupa mikrokristal berwarna putih, tidak berbau, sedikit larut dalam air, sangat mudah larut dalam alkohol sedangkan Sinkonin sedikit larut dalam air dan lebih mudah larut dalam alkohol, jadi pelarut yang di pakai pun seperti NaOH yang mudah larut didalam alkohol dan disesuaikan dengan sifat kinin dan sinkonin.
sumber :
http://farmasipoltekkestasikmalaya2013.blogspot.com/2013/05/alkaloid.html
Pendahuluan-kinin-sinkonin-dan-sinkonidin.pdf ( digilib.itb.ac.id )
LaporanAkhir-Difusi-Teknologi-Ekstraksi-Kinin-dan-Sinkonin-Dari-Produk- Samping lndustri-Kina-dan Sintesis-Turunannya.pdf.
3.
Biosintesis ke dua senyawa tersebut.
Biosintesis quinin dan sinkonin
